A construção correcta seria A possibilidade de a Maria ganhar..., uma vez que uma preposição não se deve contrair com um artigo ou pronome quando este inicia uma oração infinitiva.

O FLiP inclui um corrector sintáctico que detecta, entre muitos outros, erros em construções deste tipo, sendo de grande utilidade na resolução de dúvidas como a que nos expôs.

Notas

1. As respostas são datadas e escritas segundo a ortografia da norma europeia anterior ao Acordo Ortográfico de 1990.
2. A base do dicionário foi alterada a 1 de Abril de 2009, pelo que as referências em dúvidas anteriores a esta data podem não corresponder ao conteúdo actual.
3. As respostas sobre questões ortográficas são maioritariamente baseadas na norma ortográfica portuguesa de 1945, contendo as respostas mais recentes indicações sobre a ortografia antes e depois do Acordo Ortográfico de 1990.
4. A bibliografia utilizada está disponível aqui.